Он родился на окраине империи в семье народовольца, сосланного за причастность к покушению на Александра II. Анненков во многом унаследовал от отца левые взгляды: в юности рисовал политические карикатуры (за что был исключен из казенной гимназии), позже соединил в своей художественной манере модерн и кубизм (живописи он учился в Петербурге и Париже). Он и с советской властью на первых порах успешно сотрудничал: оформлял революционные праздники, иллюстрировал книги пролетарских писателей, рисовал портреты Ленина и Троцкого. Однако, воспользовавшись оказией, в середине 1920-х уехал во Францию и прославился за границей как Жорж Анненков. Он оформил десятки театральных постановок на сценах Парижа и Монте-Карло, как художник кино номинировался на премию «Оскар», работал на телевидении ФРГ. Он ярко проявил себя как живописец и рисовальщик. Анненков «сумел органично соединить в своих произведениях, в том числе в живописи и графике, гибкую ритмику и декоративность модерна с чертами гротескной “зауми” в духе футуризма», – пишет его биограф.

Книга и литература занимали в творческой судьбе Анненкова особое место. С 1913 года он занимался журнальной иллюстрацией, сотрудничал с популярными петербургскими журналами (в частности, сатирическими: так выработался его острый, на грани гротеска стиль). Через несколько лет Анненков уже – востребованный художник книги. В эту сферу он пришел через театр: режиссер-новатор Николай Евреинов предложил проиллюстрировать свою книгу. Издание было замечено, и вскоре у художника уже не было отбоя от заказов. А в годы Гражданской войны, когда театральная жизнь пришла в упадок, Анненков почти целиком переключился на книжную графику. Весной 1918 года созданы его знаменитые иллюстрации к поэме Александра Блока «Двенадцать». Поэт высоко ценил работу Анненкова, видел в этих рисунках «параллельный графический текст». Современный искусствовед пишет об этом цикле: «В гибкой графической манере, используя принцип монтажа, свободного соединения отдельных реалий быта, деталей и частей изображения, Анненков показал распадающийся старый мир, стихию революции». В те же годы Анненков сопроводил иллюстрациями рассказы Джека Лондона, создал логотипы издательств «Алконост» и «Всемирная литература».

Творческая активность Анненкова в этот период поражает. А ведь в годы военного коммунизма не хватало хорошей бумаги, красок, письменных принадлежностей. В начале 1920-х годов авторитет Анненкова как книжного графика был так высок, что за честь быть им проиллюстрированным шла серьезная конкуренция, а издатели выстраивались в очередь к модному мастеру. В 1919 году Анненков выпустил свою первую (и единственную, как выяснилось) книгу стихов «Четверть девятого», 125 экземпляров которой раскрасил собственноручно: эта часть тиража сегодня библиофилами ценится особо. Он рисовал обложки и фронтисписы для книг Виктора Шкловского и Всеволода Иванова, Николая Тихонова и Бориса Пастернака. «Иллюстратор он едкий и внимательный, особенно в соединении с писателями, близкими ему по духу», – писал об Анненкове его хороший знакомый, поэт и прозаик Михаил Кузмин. Для стихотворных сборников Георгия Иванова и Владимира Пяста Анненков выполнил портреты авторов. Вообще, в тот период он с особым увлечением рисовал русских писателей. Графические портреты Анны Ахматовой, Евгения Замятина, Федора Сологуба, Владислава Ходасевича работы Анненкова давно стали классикой, они часто воспроизводятся на обложках их книг.

А маленькие читатели первых послереволюционных лет знакомились по рисункам Анненкова с персонажами знаменитой стихотворной сказки Чуковского. «Когда в 1921 году я написал “Мойдодыра”, я обратился к Юрию Павловичу с просьбой проиллюстрировать мое сочинение. Он сделал иллюстрации в несколько дней, с обычной своей творческой энергией. Рисунки были в гармонии с текстом», – вспоминал много позднее Корней Иванович в комментариях к альбому «Чукоккала». С рисунками Анненкова вышли первые 30 изданий «Мойдодыра» – это рекорд тех лет.

В эмиграции он продолжал заниматься иллюстрированием и книжным дизайном. В частности, выполнил рисунки к мемуарам Ирины Одоевцевой «На берегах Невы». Многие его работы близки к «книге художника» – синтетическому жанру, распространенному в кругах европейских авангардистов, как литераторов, так и графиков. А много позже, в начале 1970-х годов, Анненков оформил сочинения Александра Солженицына для издательства «YMCA-Press». В СССР эта его работа не осталась незамеченной: имя художника-эмигранта запретили упоминать в печати. Но уже в годы перестройки литературные и художественные произведения Анненкова зарубежного периода начали возвращаться на Родину. Так, была переиздана его «Повесть о пустяках» (1934) – любопытная проза, где соединились элементы «гоголевской» фантасмагории, русского модерна и французского кубизма.