«Я познакомился с Володей в 1974 году, вскоре после того, как он женился на Марине Влади и стал часто бывать в Париже. Годы общения с Володей – это целая жизнь, прожитая нами в творческом и дружеском единении <…> То было время профессионалов, художник ценился за мастерство рисунка, за высокие колористические достижения, за интересные находки и озарения в своем творчестве. Время “шпаны от искусства” еще не наступило», – вспоминает Шемякин. Поэт и художник много встречались, вместе ходили по парижским музеям, книжным развалам и кафе, переписывались, творчески влияли друг на друга. Многие стихи и песни Высоцкого были посвящены Шемякину или создавались под влиянием общения с ним (например, «Чрево», «Ошибка вышла», «Французские бесы», «Я был и слаб, и уязвим…»). Шемякин иллюстрирует Высоцкого с 1970-х годов, пишет и публикует воспоминания о друге-поэте. В их биографиях и в их искусстве прослеживаются общие черты. Оба – сыновья офицеров Советской армии, служивших в 1940-е годы в Германии, дети послевоенной поры; поэзия Высоцкого встречала непонимание, а живопись Шемякина – прямую враждебность со стороны властей. Каждый из них был по-своему тесно связан с Францией.

В 2010 году Шемякин завершил цикл рисунков к стихотворениям Высоцкого – 42 листа, по числу лет, прожитых поэтом. Каждое произведение здесь – итог многолетней работы Шемякина, результат его упорного и вдумчивого вслушивания в слова, интонации, мелодии Высоцкого. В этой графической сюите (авторское жанровое определение) отразились размышления художника о месте Высоцкого в истории и культуре нашей страны и о судьбе поэта в России. Интерпретация текстов и анализ событий отечественной истории ХХ века здесь соединились неразрывно. По мнению художника, в стихах и песнях Высоцкого содержатся все главные черты русского творческого духа: трагизм, скоморошничанье, надрыв, народность, философский взгляд на мир. «В чем сила его творчества? Думаю, она заключается в необычайно острой способности прочувствовать любую жизненную ситуацию, войти в нее и затем суметь в различных формах, от ироничных до неистово-исступленных, донести прочувствованное до слушателя, до зрителя, до читателя», – пишет Шемякин.

Он интерпретирует Высоцкого в своей фирменной манере – острой и гротескной, с элементами фантасмагории, «страшного карнавала». Военная, лагерная и цыганская темы в поэзии, мотивы знаменитых спектаклей Театра на Таганке, сказочные сюжеты, песни-притчи, парижские похождения двух друзей – многое соединилось в этих рисунках, выполненных тушью и акварелью, и подчас трудно сказать, какую конкретно песню иллюстрирует каждый из них. Это, в сущности, единая «песня» о друге. По словам Шемякина, расшифровать подлинный смысл некоторых произведений Высоцкого может только он, ибо эти строки рождались после их встреч, разговоров, прогулок. К некоторым песням, признавался Шемякин, иллюстрации давались ему особенно трудно: например, к песне «Пожары», которая написана под влиянием разговоров Высоцкого с отцом художника, участником двух войн. Шемякинские вариации на темы некоторых песен подчас неожиданны: так, «Балладу о брошенном корабле» художник увязывает с судьбой спектакля «Гамлет» и исполнителя заглавной роли, а «Кони привередливые» у иллюстратора влекут по театральной сцене сани с гробом Высоцкого (и Пушкин провожает его в последнюю дорогу). В иллюстрациях к «Серебряным струнам», «Охоте на волков», «Баньке по-черному» знатоки творчества Шемякина увидели отголоски его прежних произведений по мотивам сочинений Гоголя, Гофмана, Пушкина. Интересные параллели обнаруживаются между этим графическим циклом и памятником Высоцкому работы Шемякина, установленным в Самаре. У большого художника все взаимосвязано.

В коллекции Шемякина хранится автограф стихотворения «Две просьбы», датированный июнем 1980-го: это последнее сочинение Высоцкого, посвященное парижскому другу. Документ демонстрировался на выставке «Иллюстрации Михаила Шемякина к стихам и песням Владимира Высоцкого», проходившей несколько лет назад в Государственном музее изобразительных искусств имени А.С. Пушкина. «Это рассказ о знакомстве, сотворчестве и, по выражению автора, “жизнетворчестве” двух русских людей, по воле судьбы встретившихся в Париже. Их несомненный талант, принадлежность общим культурным корням и огромная внутренняя энергия необычайно сближали, “сплавляли” их души», – писала о проекте директор музея Ирина Антонова. Художник лично открывал выставку, охотно комментировал рисунки и фото. В частности, рассказывал об истории известного снимка, сделанного в его мастерской в 1977 году: Высоцкий позирует со шляпой-цилиндром и бутафорским черепом работы Шемякина. Множество таких комментариев и просто интересных историй о взаимоотношениях двух друзей вошло в книгу «Две судьбы», выпущенную в 2011 году петербургским издательством «Вита Нова». Название ее Шемякин позаимствовал у одной из своих самых любимых песен Высоцкого.