Этот роман в письмах был написан в 1999 году. На русском он вышел через 15 лет после первой публикации. За это время книга успела стать фильмом и имела огромный успех среди читателей: было продано свыше одного миллиона экземпляров, роман был признан бестселлером в 17 странах. Это рассказ о том, что чувствует подросток в период взросления: книга рассказывает историю жизни молодого парня по имени Чарли. Из-за наличия сцен сексуального характера и упоминания о наркотиках книга входит в список книг Ассоциации американских библиотекарей, выдача которых для подростков ограничена или запрещена. Сценарий к фильму написал тоже Чбоски, свою первую более или менее серьезную роль после поттерианы сыграла Эмма Уотсон в этой картине, что сразу обеспечило фильму повышенное внимание и наплыв любопытной подростковой аудитории.